BossJoker es una simpática herramienta que trabaja en segundo plano en el ordenador (para no ser vista), y hace aparecer cada cierto tiempo una broma o un chiste sobre tu jefe, profesor, padre, hermano mayor, o incluso tú mismo.

Hay 250 chistes disponibles (eso si, en inglés), y en caso de hacer una donación a los creadores del programa esa cantidad sube hasta 725.

BossJoker, durante su ejecución, permanecerá escondido y nadie podrá cerrarlo excepto tú. Una opción es configurarlo para que puedas iniciarlo en el ordenador de un compañero y mantener escondido hasta que pulses la tecla Scroll Lock. Como hecho destacable, la interfaz incluye la imagen de todo un bromista: Homer Simpson.